En 1994, Kevin Moore, premier claviériste de DREAM THEATER, est en désaccord avec les orientations du groupe et prend le large pour s’occuper de sa carrière solo. La dernière chanson de l’album Awake, « Space Dye Vest », terriblement riche en émotion, sera d’ailleurs sa chanson d’adieu (à DT). Titre tellement significatif que le groupe ne la jouera jamais en live. Mike Portnoy lui proposera, plusieurs années plus tard, pour un concert événement, de la jouer pour la première et unique fois mais Kevin Moore veut tellement se débarrasser de son étiquette d’ancien claviériste de DT qu’il refuse.
Le groupe se voit donc contraint de se trouver un nouveau claviériste pour la tournée Awake 1994.
Derek Sherinian, ancien élève de la fameuse Berklee School of Music de Boston (comme les trois membres fondateurs de DT qui sont John Petrucci, John Myung et Mike Portnoy), alors aux claviers chez le légendaire ALICE COOPER, apprend que DREAM THEATER cherche un nouveau claviériste pour la tournée d’Awake. Après son audition, Sherinian est engagé. Il avouera ne pas trop connaître la musique que fait DREAM THEATER et sera dans un premier temps effrayé par la technique du groupe. De plus, il n’aurait jamais imaginé jouer dans un groupe progressif.

Après la tournée Awake, le groupe sortira A Change Of Seasons en 1995 et, en 1997, après bien des dificultés à trouver un producteur, le premier véritable album avec Derek Sherian, Falling Into Infinity avec Kevin Shirley comme producteur, dont la collaboration avec le groupe est toujours d’actualité.
Le groupe a ici cherché à faire un album plus direct que les autres, plus accessible, parfois pop avec même la présence de Desmond Child dans « You Not Me ». Il était donc évident que FII risquait de décevoir les fans potentiels de DREAM THEATER, c’est à dire les « métalleux » et les « progueux ».

Le groupe avouera lui-même ne pas être complètement satisfait de cet album car il était mécontent du travail effectué par la maison de disque qui donna une allure complètement différente par rapport à ce à quoi le groupe s’attendait en enregistrant l'album. Des chansons comme « You Not Me », mariage plus ou moins réussi entre pop, métal voir grunge et « Burning My Soul » (dont le groupe jouera la version « originale » lors de la tournée « World Tourbulence 2002 »), titre se voulant direct mais peut-être trop simpliste (refrain-couplet-refrain, c’est pas très « prog »), avaient fortement déçu le groupe dans leur version CD.
L’album contient également des titres que l’on peut qualifier d’assez bons, comme celui qui ouvre l’album, « New Millenium », qui malgré ses longueurs et la facheuse manie qu’a parfois DT à tourner en rond sur un même thème, reste accrocheur et agréable à écouter ; « Peruvian Skies », avec le solo de John Petrucci, reconnaissable entre mille, allie assez bien des passages sombres à d’autres plus « éclairés » ; ou encore « Just Let Me Breath », aux fortes influences funk, voir rap, qui peut manquer de pêche mais dont les paroles sont plutôt originales ( « A Daily Toast, on eMpTiVy »).
En revanche, s’il y a bien un style dans lequel DT s’est appliqué dans cet album, ce sont les ballades. Aucune n’est ratée, que ça soit la classique « Hollow Years », la très émouvante « Anna Lee » écrite par le chanteur James Labrie qui a voulu y expimé sa tristesse après avoir lu tellement d’articles sur la pédophilie, ou « Take Away My Pain » de Petrucci en hommage à son père décédé à la suite d’un cancer en 1996. En outre, le guitariste avait, en 1992, composé « Another Day » dans l’album Images and Words alors que son père souffrait déjà de la terrible maladie.

Falling Into Infinity regorge cependant de trois excellent titres prog dignes de ce nom, écrits par le bassiste John Myung, chose assez rare pour mériter d’être signalée : le relaxant et en même temps très prenant instrumental « Hell’s Kitchen » qui sert d’introduction à « Lines In The Sand » avec son début mystérieux et sa suite aux rytmiques très jazzy. Un passage « émotionnel » s’intègre parfaitement en plein milieu de la chanson, bref, du grand DREAM THEATER.
Le meilleur a cependant été gardé pour la fin avec « Trial Of Tears » , un magnifique triptique qui nous invite à un mélancolique voyage dans les rues pluvieuses de New York City…

Falling Into Infinity est vraiment le type d'album dans lequel des chefs-d’œuvres cotoient des titres dirons-nous moyens. On est tout de même rassurés de savoir que ce n’est pas la faute à la Dream Team si cet album déçoit tant de fans mais principalement à cause de la maison de disque qui ne fît pas que modifier la production des titres mais qui, pour des raisons commerciales, les a empêché de distribuer la totalité de l’album pouvant tenir sur deux cd ! A signaler aussi que c’est avec cet album, dans les titres « New Millenium » et « Take Away my Pain » que nous entendons pour la première fois John Myung au Chapman Stick.

A la suite de la sortie du disque, le groupe a même failli splitter ; eh oui, Mike Portnoy eût l’impression que DT avait perdu tout contrôle sur ses productions, c’est pourquoi il décida de jeter l’éponge. Heureusement, les autres membres ont réussi à vite lui faire changer d’avis !
En 1998, à la fin de la tournée FII, le groupe décide se séparer de Derek Sherinian qui, malgré son incontestable talent, avait une orientation musicale trop différente de celle que DT souhaitait prendre.